In den 1980ern wurde Weird Al mit Parodien bekannter Pop- und Rocksongs zum Star. Einige der größten Hits des bis heute aktiven und erstaunlich erfolgreichen Kaliforniers sind „Smells Like Nirvana“ (nach Nirvanas „Smells Like Teen Spirit“) oder „Like A Surgeon“, basierend auf Madonnas „Like A Virgin“. Die Yankovic-Interpretationen sind einfach lustig. Einmal gehört, schleicht sich beim Hören der Originale fast zwangsläufig der absurde Nonsens-Text der Parodie in den Kopf.
Nach der „Fair Use“-Bestimmung des US-Urheberrechts benötigen Künstler wie Yankovic keine Erlaubnis, um eine Parodie aufzunehmen. Als persönliche Regel und als Mittel zur Aufrechterhaltung guter Beziehungen hat Yankovic jedoch immer die Erlaubnis des Originalkünstlers eingeholt, bevor er eine Parodie kommerziell veröffentlicht hat. Yankovic erklärte zu diesen Bemühungen: „Ich möchte die Gefühle von niemandem verletzen. Ich möchte nicht in irgendwelche Gemeinheiten verwickelt werden. Das ist nicht die Art, wie ich mein Leben lebe. Ich möchte, dass alle mitlachen und sich über meinen Erfolg freuen. Ich gebe mir Mühe, keine Brücken abzubrechen.“
Er behauptet, dass nur etwa zwei bis drei Prozent der Künstler, die er um Erlaubnis bittet, seine Anfragen ablehnen. Seine Parodien sind ziemlich harmlose, kinderfreundliche Kost, meist über Essen, Vorstadtleben oder Geek-Kultur – „My Sharona“ von The Knack wird zu „My Bologna“, „Gangsta’s Paradise“ von Coolio wird zu „Amish Paradise“, und „American Pie“ von Don McLean wird zu „The Saga Begins“, das die Handlung von „Star Wars: Die dunkle Bedrohung“ auf etwas mehr als fünf Minuten komprimiert. Yankovic sagt, er versuche, seine Parodien aktuell zu halten, auch wenn die Songs manchmal ihren Weg zu einem Publikum finden, das das Original nicht kennt.
„The Saga Begins“ war ein Hit auf Radio Disney, und natürlich hatten die Kinder keine Ahnung, wer Don McLean war – sie mochten es einfach, weil es lustig war. Aber im Jahr darauf hat Madonna „American Pie“ gecovert, und die Reaktion der Kinder war – wie kommt es, dass Madonna ein unlustiges Cover eines Weird-Al-Songs macht?“
Yankovics Erfolg ist auf seinen effektiven Einsatz von Musikvideos zurückzuführen, mit denen er die Popkultur, den ursprünglichen Künstler des Songs und die ursprünglichen Musikvideos selbst parodiert. Er hat bei einigen seiner eigenen Musikvideos Regie geführt, aber auch bei Musikvideos für andere Künstler wie Ben Folds, die Black Crowes und die Presidents of the United States of America. Mit dem Niedergang des Musikfernsehens und dem Aufkommen der sozialen Medien nutzte er YouTube und andere Videoseiten, um seine Videos zu veröffentlichen. Diese Strategie trug dazu bei, den Verkauf seiner späteren Alben anzukurbeln. Seit „Mandatory Fun (2014)“ hat er kein komplettes Album mehr veröffentlicht, sondern sich stattdessen für die Veröffentlichung von Singles entschieden.
2022 ist auch ein Film über sein Leben und Schaffen erschienen. Mit der „Weird: The Al Yankovic Story“ veralbern er und Regisseur Eric Appel das sogenannte Biopic-Genre wie „Bohemian Rhapsody“ oder „Rocketman“. Den erwachsenen Al spielt übrigens „Harry Potter“-Star Daniel Radcliffe. Er ist mit Pudelfrisur und Schnauzbart schwer wiederzuerkennen, offensichtlich hatte er großen Spaß an seiner überdrehten Rolle gehabt
